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Autrefois, Ethan menait la vie dont tout le monde rêvait. Adopté par un couple modeste, il a su s'élever grâce à son travail acharné pour devenir une légende admirée de tous. Pendant ce temps, Cole, le frère en qui il avait le plus confiance, a été adopté par une famille riche, sans pour autant connaître le succès espéré. Rongé par la jalousie, Cole était convaincu qu'Ethan lui avait volé ce qui lui revenait de droit. Leur rivalité acharnée les a finalement conduits tous les deux à une fin tragique. Alors qu'Ethan perd connaissance dans les eaux glacées de la rivière, le destin offre une seconde chance aux deux frères. À leur réveil, ils se retrouvent le jour de leur adoption. Cette fois, Ethan est déterminé à ne pas répéter les erreurs du passé et à ne plus se laisser manipuler par son frère. De son côté, Cole est prêt à tout pour récupérer ce qu'il estime être à lui. Avec la possibilité de réécrire leur destin, les deux frères s'engagent sur des voies diamétralement opposées. Cependant, leur passé commun, leurs rancœurs tenaces et la lutte pour l'héritage familial les poussent à un nouveau carrefour de leur destin. Alors que leur vie recommence, quels choix feront-ils ? Et cette fois, qui sera vraiment maître de son avenir ? La bataille pour la richesse, la gloire et les choix d'une vie ne fait que commencer...

Mon frère pensait avoir gagné est un mini drama vertical de genre Regret, composé d'épisodes courts qui enchaînent rapidement les scènes.

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